Ciclopirox olamine : l’essentiel sur l’ingrédient antifongique

Qu'est-ce que le ciclopirox olamine ?

Le ciclopirox olamine est un agent antifongique souvent prescrit en dermatologie pour le traitement des infections de la peau, des ongles et du cuir chevelu. Il est utilisé depuis les années 1980 dans les médicaments sur ordonnance ainsi que dans les gels et crèmes en vente libre. La concentration de ciclopirox olamine est généralement de 1%.

Le médicament est indiqué pour le traitement des dermatophytoses, telles que le pied d'athlète, la candidose, les pellicules et la dermatite séborrhéique du visage ou du cuir chevelu. Le ciclopirox olamine est également utilisé sous forme de vernis à ongles médicinal pour les formes légères à modérées d'onychomycose.

D'un point de vue chimique, le ciclopirox est un dérivé synthétique de la pyridone. Sous forme de sel avec l'éthanolamine, il est appelé ciclopirox olamine. Cette combinaison augmente la solubilité de la substance active dans l'eau et améliore sa biodisponibilité.

Comment le ciclopirox olamine est-il synthétisé ?

La synthèse du ciclopirox olamine est basée sur la combinaison de deux molécules : le ciclopirox – l'ingrédient actif antifongique – et l'éthanolamine – un agent basique qui joue le rôle de solvant.

Le ciclopirox est obtenu par substitution du noyau pyridone par des groupes lipophiles spécifiques, notamment un groupe cyclohexyle et une chaîne latérale hydroxyle. Deux composés peuvent être utilisés à cet effet : le 5-oxo-5-cyclohexyl-3-méthylpenténoate de méthyle (I) ou le 6-cyclohexyl-4-méthyl-2-pyrone (V), comme le montre le schéma ci-dessous.

Ensuite, le ciclopirox sous forme acide est neutralisé par une base faible – l'éthanolamine – ce qui donne le sel d'olamine. Comme mentionné précédemment, cette forme salifiée est plus stable en solution aqueuse, présente une meilleure biodisponibilité et est plus facile à incorporer dans des formes galéniques telles que les crèmes, les shampooings ou les vernis.

Quelles sont les propriétés du ciclopirox olamine ?

Le ciclopirox olamine est un ingrédient actif précieux en dermatologie et en cosmétologie, capable de bénéficier la peau, le cuir chevelu et les ongles. Ses propriétés antifongiques, antibactériennes, anti-inflammatoires et antioxydantes, décrites ci-dessous, le rendent efficace dans le traitement des mycoses cutanées et unguéales (onychomycoses), de la dermatite séborrhéique et des pellicules.

Le ciclopirox olamine est surtout connu pour ses propriétés antifongiques.

Le ciclopirox olamine se distingue par un spectre particulièrement large d'activité antifongique. Il est efficace contre les dermatophytes (par exemple, Trichophyton, Microsporum, Epidermophyton), les levures (Candida, Malassezia, Cryptococcus), ainsi que certains champignons filamenteux, notamment Aspergillus et Fusarium.

Selon la concentration et la durée d'application, son action peut être fongistatique (inhibe la croissance des champignons) ou fongicide (détruit les agents pathogènes).

Le mécanisme d'action consiste en une chélation des cations métalliques, principalement le fer et l'aluminium – métaux nécessaires à l'activité enzymatique des champignons.

Cette chélation inactive les enzymes dépendantes des métaux, telles que les cytochromes, les catalases et les peroxydases, qui sont impliquées dans la respiration mitochondriale, le transport des substances à travers la membrane et le contrôle du stress oxydatif.

En privant la cellule de fer libre, le ciclopirox provoque un état de carence intracellulaire en fer et perturbe son homéostasie. Le gène FTR1 (responsable de la haute affinité pour le fer) est surexprimé, tandis que FTR2 (faible affinité) est inhibé.

Grâce à ce mécanisme d'action multi-niveaux, le développement de la résistance au ciclopirox olamine est considéré comme peu probable – contrairement à d'autres classes d'agents antifongiques.

Le ciclopirox olamine a également une activité antibactérienne.

En plus de son action antifongique, le ciclopirox olamine exerce un large spectre d'activité antibactérienne. Il est efficace contre les bactéries Gram-positives (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Corynebacterium spp.) et les bactéries Gram-négatives (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae).

Selon des études, l'application quotidienne d'une crème à 1% de ciclopirox olamine chez des patients atteints de pied d'athlète compliqué par une infection bactérienne a entraîné une réduction de deux ordres de grandeur du nombre de bactéries aérobies en quinze jours.

Dans le groupe témoin, utilisant une crème sans ciclopirox, aucun changement de ce type n'a été observé – ce qui confirme l'efficacité de la substance active.

Le ciclopirox olamine possède des propriétés anti-inflammatoires prononcées.

Le ciclopirox olamine agit sur la cascade de l'acide arachidonique en inhibant la formation de prostaglandines et de leucotriènes – médiateurs clés des processus inflammatoires dans la peau.

Il a également été démontré qu'il bloque l'activation de certaines enzymes pro-inflammatoires, telles que la cyclooxygénase et la 5-lipoxygénase, ce qui ralentit la libération des cytokines (IL-1β, IL-6, TNF-α).

Associées à son action antifongique, ces propriétés rendent le ciclopirox olamine particulièrement efficace dans le traitement de la dermatite séborrhéique et des pellicules – des affections liées à la prolifération excessive de levures sur la peau et aux réactions inflammatoires.

Le ciclopirox olamine aide à réduire le stress oxydatif.

La capacité du ciclopirox olamine à lier le fer assure non seulement son effet antifongique, mais aide également à contrôler le stress oxydatif.

En liant le fer libre dans les tissus, il empêche la participation du métal à la réaction de Fenton, au cours de laquelle le peroxyde d'hydrogène (H₂O₂) est converti en radicaux hydroxyles hautement réactifs.

Ces radicaux sont capables d'endommager les cellules, notamment les membranes lipidiques, perturbant la barrière protectrice de la peau. De tels processus peuvent contribuer au développement de maladies inflammatoires, telles que l'eczéma ou la dermatite séborrhéique.

Ainsi, l'action antioxydante du ciclopirox olamine renforce son effet anti-inflammatoire, en particulier dans les cas où le stress oxydatif est un facteur clé de l'inflammation cutanée.

Principaux avantages du ciclopirox olamine

1. Soulage la dermatite séborrhéique

• Action : Antifongique et anti-inflammatoire
• Explication : Réduit la prolifération de Malassezia sur le cuir chevelu ou le visage et limite la production de médiateurs inflammatoires (prostaglandines et leucotriènes).

2. Combat les pellicules

• Action : Antifongique et anti-inflammatoire
• Explication : Réduit la croissance de Malassezia sur le cuir chevelu et inhibe la production de médiateurs inflammatoires (prostaglandines et leucotriènes).

3. Efficace contre les infections fongiques

• Action : Agent antifongique à large spectre
• Explication : Réduit la prolifération des dermatophytes et des levures qui causent les mycoses (intertrigo, pied d'athlète).

4. Prévient les infections bactériennes secondaires

• Action : Agent antibactérien à large spectre
• Explication : Inhibe les bactéries Gram-positives (Staphylococcus aureus) et Gram-négatives (E. coli) qui compliquent souvent les lésions fongiques.

5. Apaise les rougeurs

• Action : Anti-inflammatoire
• Explication : Bloque la cascade de l'acide arachidonique et réduit la libération de cytokines inflammatoires (IL-1β, TNF-α).

6. Protège la peau du stress oxydatif

• Action : Chélatrice de métaux
• Explication : Réduit la formation de radicaux libres en neutralisant les métaux pro-oxydants.

L'utilisation de ciclopirox olamine a-t-elle des effets secondaires ?

Le ciclopirox olamine est généralement bien toléré, même en cas d'utilisation prolongée et/ou d'application sur des zones cutanées sensibles.

Les rapports d'effets indésirables restent rares et, en règle générale, de nature légère. Ils se manifestent généralement par des rougeurs, une sensation de brûlure transitoire ou de légères démangeaisons. Ces effets sont généralement de courte durée et ne nécessitent pas l'arrêt du traitement.

Dans une étude rétrospective impliquant 613 patients atteints de dermatophytie, l'efficacité et la tolérance du ciclopirox olamine ont été évaluées. Les volontaires ont appliqué une crème à 1% de ciclopirox olamine deux fois par jour pendant six semaines. Les résultats ont été positifs – 73,89% des patients ont été complètement guéris. En ce qui concerne la tolérance, seulement 5,7% des participants ont signalé des effets secondaires. Les réactions observées étaient locales et légères – principalement des démangeaisons, des rougeurs et une sécheresse cutanée. Aucune réaction systémique ou complication grave n'a été enregistrée, ce qui confirme la sécurité de ce composant actif.

Remarque : Aucune des études disponibles n'indique d'effets tératogènes ou de risques liés à l'utilisation du ciclopirox olamine pendant la grossesse. Cependant, en raison du manque de données cliniques suffisantes, il est recommandé aux femmes enceintes de consulter un médecin avant d'utiliser le produit.